Вскоре после основания Петербурга рядом с Петропавловский крепостью и Троицкой площадью начал развиваться посад, или Посадская слобода. Здесь селились торговцы и ремесленники (посадские люди), переведённые из других городов России.
Посад разрастался в северную и восточную стороны от первого в городе Гостиного двора — огромного деревянного строения у Троицкой площади. В этом районе жили также военные и чиновники. В конце 1712 года на одной из улиц был отведён двор для царевича Алексея Петровича, который оставался обитателем слободы недолго, всего около полутора лет. Посад дал названия пяти улицам района. Одна из них бесследно исчезла при перепланировках. Другая стала Большой Ружейной, а с 1918 года — улицей Мира. Малая Монетная несколько десятилетий до 1830-х годов числилась Большой Посадской. Имена нынешних Большой и Малой Посадских улиц закрепились позднее — уже в 1830-х годах. Первую из них в XVIII веке называли Рождественской Большой улицей — по церкви Рождества Богородицы, построенной здесь в 1712 году. Бытовало ещё и другое обозначение: Труниловская, происходившее от фамилии комиссара крепостной конторы И. П. Трунилова, в доме которого размещалась домовая Никольская церковь. С ростом населения слободы в 1760-х годах на улице был сооружён вместительный деревянный храм, спроектированный архитектором Х. Л. Кнобелем. Через 120 лет на том же месте, на углу Малой Монетной, архитектор М. А. Щурупов возвёл каменную Николо-Труниловскую церковь (в 1930-х годах её приспособили под заводской клуб, а сорок лет спустя полностью снесли). Малая Посадская в 1730-х годах значилась Второй Малой Дворянской. Потом в течение целого века она не могла обрести постоянного имени и называлась Первой Торговой, Певческой (здесь жили певчие Троицкого собора), Малой Посацкой, Малой Вульфовой. Первый отрезок улицы у Каменноостровского проспекта зачастую считался началом Большой Посадской. В этом был несомненный резон, но вопреки логике получилось, что от главной магистрали Петроградской стороны начинается Малая Посадская, а уже от неё ответвляется Большая — меньшая по длине.
В начале XX века Малая Посадская была расширена на всём протяжении с нечётной стороны. При этом она сохранила изломанные, криволинейные очертания. Эта особенность позволяет считать её редким памятником самого раннего этапа петербургского градостроения, когда город развивался ещё без чёткого плана.
Малая Посадская превосходит Большую не только по длине. Богаче, интереснее её архитектурный облик и культурная летопись.
Отсюда начинался творческий путь выдающегося мастера модерна Ф. И. Лидваля. В 1899—1900 годах он построил дом № 5 на участке, принадлежавшем его матери И. Б. Лидваль. Здесь до 1918 года находилась мастерская зодчего. Этот семейный дом с неброским фасадом, отмеченный несимметричными эркерами и щипцами, стал первым звеном обширного жилого комплекса, который раскрывается курдонёром на Каменноостровский проспект, № 1—3. Именно корпуса со стороны проспекта считаются эталоном северного модерна. В 1902—1904 и 1910 годах Фёдор Лидваль соорудил на улице цепочку из трёх домов, № 15, 17 и 19, отличающихся сдержанностью оформления со скупыми, но выразительными деталями.
Честь возглавить Малую Посадскую выпала другому крупному зодчему, М. С. Лялевичу, который возвёл в 1911—1912 годах на углу проспекта, № 2/9 доходный дом купца Д. В. Быховского. На его неоренессансных фасадах выделяются тройные арки — фирменный знак Марианна Лялевича. В том же стилевом характере выдержан угловой дом Р. Я. Шмерко (№ 11/21), построенный Лялевичем в 1912 году. Его башня со шпилем создаёт приметный акцент на повороте улицы.
Расположенное напротив здание (№ 26) с выгнутым по дуге фасадом в стиле модерн было перестроено из Кабельного завода для Женского педагогического института. Директором этого важного учебного центра был видный историк С. Ф. Платонов, преподавали в нём именитые учёные: химик В. Н. Верховский, живший в доме № 19, оптик А. Л. Гершун, астроном С. П. Глазенап, океанограф Ю. М. Шокальский.
В литературную хронику Серебряного века вошёл дом № 14, где жил поэт С. М. Городецкий, а у него часто бывал и подолгу останавливался Сергей Есенин. Дом № 19 являлся в 1910-х годах адресом Н. П. Анциферова, одного из основоположников петербурговедения. В советский период Малая Посадская стала улицей кинематографистов и писателей.
После того как в 1934 году режиссёры, братья по профессии (но не по родству) Г. Н. Васильев и С. Д. Васильев создали на Ленфильме свою знаменитую картину «Чапаев», вблизи киностудии на Малой Посадской улице, № 4, был построен дом работников кино (оформление фасада по проекту Д. Г. Фомичева). Поселились в нём многие ленфильмовцы, в том числе выдающийся кинорежиссёр Г. М. Козинцев, актриса Я. Б. Жеймо, художник Н. П. Суворов. Дом № 8/2 на углу Большой Посадской построен в 1950-х годах архитектором М. И. Саркисовым для писателей. Здесь жили и творили А. И. Пантелеев, М. А. Дудин, Д. А. Гранин. С момента постройки здания здесь работает «Ателье дома писателей», где сегодня шьют костюмы для Ленфильма.
Важную часть Малой Посадской составляет комплекс бывшего Института железнодорожного транспорта. Рядом с динамичным конструктивистским зданием (№ 9), возведённом в начале 1930-х годов Г. А. Симоновым, бросается в глаза острыми современными формами с вантовым покрытием спортивное сооружение 1980-х годов (архитекторы — С. И. Трофименков, Г. Ф. Левин, В. Ф. Хрущёв, инженер — Л. С. Едвабный). Не менее интересны корпуса студенческого общежития на другой стороне улицы (№ 22), построенные в 1930-х годах под руководством П. В. Абросимова. Это прекрасный пример постконструктивистского стиля. Дугообразный корпус общежития соединён с прямоугольным, выходящим на Большую Посадскую, № 7.
Палитру стилей на Малой Посадской дополняет яркий образец послевоенного сталинского ампира — здание бани (№ 28). Архитектор Т. М. Шапиро постарался придать ему монументальный и праздничный облик. У самого «истока» улицы в 1982 году выросло необычное по композиции общественное здание (№ 1—3), спроектированное Ж. М. Вербицким. Нарастающие ступенями объёмы завершаются стеклянной башенкой со шпилем.
На углу двух Посадских, № 10/1 ещё в 1910—1911 годах А. И. Зазерский построил один из первых в городе кооперативных домов. Сам архитектор прожил в его стенах три десятилетия. Кроме этого здания на Большой Посадской улице находится ещё несколько построек в стиле модерн. Среди них выделяется огромный доходный дом № 9 (архитектор — В. И. Фиделли, 1911—1912). Своего рода изюминку представляет неоклассический дом № 18, сооружённый в 1911 году для купца Н. П. Зайцева техником В. С. Шороховым. Элегантная композиция с портиком и атлантами, созданная даже не архитектором, а техником, свидетельствует о высокой строительной культуре Петербурга начала ХХ века.
К тому же периоду относится группа сооружений трамвайного парка (№ 24/2), ранее служившего парком конно-железных дорог. На опустевшей ныне территории таксомоторного парка (№ 12) в глубине участка сохранилось уникальное сооружение — круглый многоэтажный гараж с лифтом для машин, возведённый автомобильной фирмой К. Л. Крюммеля ещё в начале прошлого века.
История Большой Посадской улицы связана и с современной архитектурой. В 1960-х годах в бывшую школу (дом № 16) были переведены несколько мастерских института Ленпроект. Возглавляли их известные архитекторы: С. И. Евдокимов, Н. М. Захарьина, Е. М. Полторацкий, А. Г. Леляков.
Новый сильный акцент в застройке улицы поставил элитный жилой дом № 6, сданный в эксплуатацию три года назад. После начала работ объём строительства был сокращён вдвое, поскольку местные жители потребовали оставить небольшой сквер. Этот случай показателен для наших дней. Так же, как открытие в доме № 9 музея литературного героя Остапа Бендера — поистине героя нашего времени.
